Trong văn hóa cộng đồng người dân Hải Phòng, còn lưu truyền câu ca cổ: “Dù ai buôn đâu bán đâu / Mùng chín tháng tám chọi trâu thì về / Dù ai buôn bán trăm nghề / Mùng chín tháng tám nhớ về chọi trâu”.
Theo nghệ nhân dân gian Hoàng Gia Bổn, yếu tố giúp lễ hội duy trì và phát triển chính là vì chọi trâu đã trở thành phần không thể thiếu trong tiềm thức của mỗi người Đồ Sơn từ thế hệ này qua thế hệ khác. Niềm tin này đã giúp văn hóa chọi trâu được trao truyền liên tục cho đến ngày nay, mặc dù đã có nhiều lần phải dừng lại vì nhiều lý do khác nhau.
Ông chia sẻ: “Tiềm thức của mỗi người Đồ Sơn được xây dựng qua từng thế hệ, tạo ra sự kế thừa và nối truyền văn hóa. Sự kế thừa này đã giúp gìn giữ bản sắc văn hóa làng xã, quê hương.”
Vào mùa xuân năm 1960, hội chọi trâu Đồ Sơn được tổ chức sau nhiều năm gián đoạn và diễn ra vào ngày mồng 4 Tết Nguyên Đán. Sới chọi được dựng trên những thửa ruộng khô trong làng. Do không tổ chức vào ngày 9/8 âm lịch, lễ hội chỉ được gọi là hội và các phần lễ theo truyền thống không được tổ chức.
Trong hội chọi trâu Đồ Sơn 1960, người đàn ông địa phương được gọi là "cụ Vệ", tuổi đã cao nhưng sức khỏe dồi dào, được giao nhiệm vụ bắt trâu. Một phóng viên của hãng phim truyền hình Nhật Bản có mặt tại Hải Phòng lúc bấy giờ đã quay được cảnh người đàn ông tay không bắt trâu thua chạy khỏi sới. Dù hội chọi trâu năm ấy diễn ra trong sự hào hứng của dân làng, chiến tranh khốc liệt sau đó đã khiến thành phố phải dừng tổ chức lễ hội.
Đến năm 1973, sau Hiệp định Paris, lãnh đạo thành phố đồng ý để chính quyền thị xã Đồ Sơn tổ chức lại lễ hội chọi trâu vào ngày truyền thống (9/8 âm lịch). Tuy nhiên, do sự háo hức quá mức ở địa phương, lãnh đạo Hải Phòng buộc thị xã Đồ Sơn phải hoãn tổ chức lễ hội. Trong năm đó, nhiều người dân đã tự tổ chức chọi trâu. Một năm sau, sự cố xảy ra khi trâu chọi đuổi nhau và dẫm đạp lên người xem. Do đó, Hải Phòng đã chính thức cấm lễ hội chọi trâu Đồ Sơn cho đến năm 1989.
Năm 1990, lễ hội chọi trâu Đồ Sơn chính thức được khôi phục với 12 "ông trâu". Kể từ thập niên 1990, lễ hội chọi trâu đã được tổ chức đều đặn và thu hút đông đảo du khách từ các tỉnh, thành khác đến xem. Để đảm bảo an toàn cho khán giả, UBND quận Đồ Sơn đã cải tạo sân vận động trung tâm thành sới chọi với hàng rào lưới thép được dựng lên.
Tới năm 2017, lễ hội xảy ra sự cố khi trâu húc chết chủ ở vòng loại và bị tạm hoãn để rà soát công tác tổ chức, đặc biệt là việc đảm bảo an toàn cho người tham gia. Sau 3 tháng tạm hoãn, lễ hội chọi trâu Đồ Sơn 2017 đã trở lại với nhiều thay đổi trong khâu tổ chức và nhận được phản ứng tích cực từ người dân địa phương.
Trong giai đoạn cả nước căng mình chống chọi vì ảnh hưởng của dịch Covid, lễ hội bị tạm hoãn 2 năm. Năm 2022, lễ hội được tổ chức trở lại sau khi bị tạm dừng 2 năm vì dịch Covid-19. Lễ hội năm đó đã thu hút hàng chục nghìn người, bất chấp mưa gió. Nhiều người từ xa đã đến Đồ Sơn từ chiều tối ngày 3/9 (tức 8/8 âm lịch). Do lượng người quá đông, ban tổ chức đã phải bố trí màn hình lớn ngoài sân phục vụ người xem.
Năm 2024, lễ hội sẽ đánh dấu kỷ niệm 35 năm khôi phục chính thức. Lễ hội chọi trâu Đồ Sơn năm nay sẽ có một số nét mới, bao gồm: hội thảo khoa học với chủ đề “Giải pháp bảo tồn và phát huy giá trị của lễ hội chọi trâu Đồ Sơn - Di sản văn hóa phi vật thể quốc gia”; chương trình văn nghệ chào mừng 35 năm khôi phục và phát triển lễ hội; tuyên truyền lưu động; và khen thưởng cấp thành phố cho các tập thể, cá nhân có thành tích nổi bật trong 35 năm khôi phục và phát triển lễ hội.
